Chemical Reactions of Carboxylic Acids | Explained with Examples

Chemical Reactions of Carboxylic Acids

Carboxylic acids are versatile compounds that undergo a variety of chemical reactions due to the presence of the carboxyl functional group (–COOH).

Table of Contents

• 1. Acid-Base Reactions
• 2. Esterification
• 3. Reduction Reactions
• 4. Decarboxylation
• 5. Conversion to Acid Chlorides
• 6. Reaction with Ammonia and Amines
• 7. Halogenation (Hell–Volhard–Zelinsky Reaction)

1. Acid-Base Reactions

Carboxylic acids behave as weak acids and react with bases to form salts and water.

R–COOH + NaOH → R–COONa + H₂O

• With alkalis: Neutralization reactions forming carboxylate salts.
• With carbonates: Produces CO₂, salt, and water.

2. Esterification

Carboxylic acids react with alcohols in presence of conc. H₂SO₄ to form esters.

R–COOH + R′–OH ⇌ R–COOR′ + H₂O

3. Reduction Reactions

Carboxylic acids reduce to alcohols using LiAlH₄.

R–COOH →[LiAlH₄] R–CH₂OH

4. Decarboxylation

On heating with soda lime, carboxylic acids lose CO₂.

R–COOH + NaOH → R–H + Na₂CO₃

5. Conversion to Acid Chlorides

With SOCl₂, PCl₅, or PCl₃, acids form acid chlorides.

R–COOH + SOCl₂ → R–COCl + SO₂ + HCl

6. Reaction with Ammonia and Amines

Carboxylic acids form amides with NH₃ after dehydration.

R–COOH + NH₃ → R–COONH₄ →[Heat] R–CONH₂ + H₂O

7. Halogenation (Hell–Volhard–Zelinsky Reaction)

In presence of P and halogens, α-halogenation occurs.

R–CH₂–COOH + Br₂ + P → R–CHBr–COOH + HBr

Conclusion: Carboxylic acids undergo acid-base, esterification, reduction, decarboxylation, and halogenation reactions, making them essential in organic synthesis.

Quick Quiz

MCQ: Which reagent is used for reduction of carboxylic acids to alcohols?

• A) NaBH₄
• B) LiAlH₄
• C) H₂/Ni
• D) KMnO₄

Answer: B) LiAlH₄. Explanation: Sodium borohydride is not strong enough for this reduction.

Fill in the Blank: Carboxylic acids react with alcohols to form _______.
Answer: Esters.

FAQs

Q1: Why do carboxylic acids have higher boiling points?

Ans: Due to hydrogen bonding and dimer formation.

Q2: What is the Hell–Volhard–Zelinsky reaction?

Ans: α-Halogenation of carboxylic acids using halogens and red phosphorus.

कार्बोक्सिलिक अम्लों की रासायनिक अभिक्रियाएँ

कार्बोक्सिलिक अम्ल (–COOH) विभिन्न रासायनिक अभिक्रियाएँ करते हैं।

• अम्ल-क्षार अभिक्रिया: क्षार से अभिक्रिया कर लवण व जल देते हैं।
• एस्टरीकरण: अल्कोहल से अभिक्रिया कर एस्टर देते हैं।
• अपचयन: LiAlH₄ से अल्कोहल में परिवर्तित होते हैं।
• डीकार्बोक्सीलेशन: सोडा लाइम से CO₂ हटाकर हाइड्रोकार्बन बनाते हैं।
• एसिड क्लोराइड: SOCl₂ से एसिड क्लोराइड बनाते हैं।
• अमाइड निर्माण: अमोनिया से अमाइड देते हैं।
• हैलोजनीकरण (HVZ): लाल फॉस्फोरस व हैलोजन से α-हैलोजनित अम्ल बनते हैं।

निष्कर्ष: कार्बोक्सिलिक अम्ल प्रयोगशाला व उद्योग दोनों में अत्यंत महत्वपूर्ण अभिक्रियाएँ करते हैं।