Preparation Methods of Ethers
Ethers (R–O–R′) are an important class of organic compounds. They are used as solvents, anesthetics, and intermediates in organic synthesis. In this article, we will study the preparation of ethers using different methods with examples and conditions.
Also read: Classification of Ethers | Reactions of Phenol
External Resource: Ether – Wikipedia
1. Williamson Ether Synthesis
Type: Nucleophilic Substitution (SN2)
Reagents: Sodium alkoxide + alkyl halide
Reaction:
R–O⁻ Na⁺ + R′–X → R–O–R′ + NaX
Example: CH₃ONa + C₂H₅Br → CH₃–O–C₂H₅ (methoxyethane)
2. Dehydration of Alcohols
Type: Acid-Catalyzed Condensation
Reagents: Excess alcohol + conc. H₂SO₄
Temperature: ~140°C (for ether), 170°C → alkene
Reaction:
2 R–OH ⟶conc. H₂SO₄, 140°C R–O–R + H₂O
3. Alkoxymercuration-Demercuration
Type: Electrophilic Addition
Reagents: Alkene + alcohol + Hg(OAc)₂ / NaBH₄
CH₂=CH₂ + ROH + Hg(OAc)₂ → RO–CH₂–CH₂HgOAc → (NaBH₄) RO–CH₂–CH₃
4. Industrial Method
Reagents: Alcohol vapors + alumina (Al₂O₃)
Temperature: ~250°C
2 CH₃CH₂OH ⟶Al₂O₃, 250°C CH₃CH₂–O–CH₂CH₃ + H₂O
Summary Table
| Method | Reagents | Product |
|---|---|---|
| Williamson | R–ONa + R′–X | R–O–R′ |
| Alcohol Dehydration | 2 R–OH + conc. H₂SO₄ | R–O–R + H₂O |
Quiz on Preparation of Ethers
MCQs:
- Which method is best for preparing ethers in the lab?
Ans: Williamson Ether Synthesis ✅ - At what temperature does alcohol dehydration give ethers?
Ans: ~140°C ✅ - Which method is used industrially for ether preparation?
Ans: Vapor phase dehydration using Al₂O₃ ✅
True/False:
- Williamson synthesis works best with tertiary alkyl halides. ❌ (False)
- Dehydration of alcohol at 170°C gives alkenes, not ethers. ✅ (True)
ईथर (Ethers) की तैयारी की विधियाँ
ईथर (R–O–R′) को प्रयोगशाला तथा औद्योगिक दोनों तरीकों से तैयार किया जाता है। नीचे मुख्य विधियाँ उनकी शर्तों, तंत्र (mechanism) और उदाहरणों सहित दी गई हैं।
1. विलियमसन ईथर संश्लेषण (Williamson Ether Synthesis)
प्रकार: Nucleophilic Substitution (SN2)
अभिकारक (Reagents): सोडियम अल्कॉक्साइड + एल्किल हैलाइड
अभिक्रिया:
R–O⁻ Na⁺ + R′–X → R–O–R′ + NaX
नोट: यह विधि प्राथमिक (primary) एल्किल हैलाइड्स के लिए सर्वश्रेष्ठ है। सेकेंडरी/टर्शियरी → Elimination अभिक्रिया होती है।
उदाहरण: CH₃ONa + C₂H₅Br → CH₃–O–C₂H₅ (मेथॉक्सीइथेन)
2. अल्कोहलों का निर्जलीकरण (Dehydration of Alcohols)
प्रकार: अम्ल-प्रेरित संघनन (Acid-Catalyzed Condensation)
अभिकारक: अधिक मात्रा में अल्कोहल + सघन H₂SO₄
तापमान: ~140°C (Ether बनता है), 170°C → Alkene
अभिक्रिया:
2 R–OH ⟶conc. H₂SO₄, 140°C R–O–R + H₂O
उदाहरण: 2 C₂H₅OH → C₂H₅–O–C₂H₅ + H₂O (डाइएथिल ईथर)
3. ऐल्कॉक्सीमर्क्यूरेशन-डीमर्क्यूरेशन (Alkoxymercuration–Demercuration)
प्रकार: Electrophilic Addition
अभिकारक: एल्कीन + अल्कोहल + Hg(OAc)₂ / NaBH₄
अभिक्रिया:
CH₂=CH₂ + ROH + Hg(OAc)₂ → RO–CH₂–CH₂HgOAc → (NaBH₄) RO–CH₂–CH₃
नोट: यह विधि एल्कीन से मार्कोव्निकोव नियम अनुसार ईथर देती है।
4. औद्योगिक विधि (Industrial Method from Alcohol Vapors)
अभिकारक: अल्कोहल के वाष्प + एलुमिना (Al₂O₃)
तापमान: ~250°C
अभिक्रिया:
2 CH₃CH₂OH ⟶Al₂O₃, 250°C CH₃CH₂–O–CH₂CH₃ + H₂O
उपयोग: बड़े पैमाने पर ईथर (जैसे डाइएथिल ईथर) के निर्माण में।
सारणी (Summary Table)
| विधि | अभिकारक (Reagents) | उत्पाद (Product) |
|---|---|---|
| विलियमसन संश्लेषण | R–ONa + R′–X | R–O–R′ |
| अल्कोहल निर्जलीकरण | 2 R–OH + conc. H₂SO₄ | R–O–R + H₂O |
| ऐल्कॉक्सीमर्क्यूरेशन | एल्कीन + ROH + Hg(OAc)₂ | R–O–CH₂CH₃ |
| औद्योगिक (वाष्प) | अल्कोहल वाष्प + Al₂O₃ | Ether + H₂O |
नोट: विलियमसन संश्लेषण में हमेशा प्राथमिक (primary) एल्किल हैलाइड का प्रयोग करें, ताकि Elimination side reactions न हों।
